En diciembre de 1965 el entonces alcalde de la capital Carlos Arias Navarro se dirigió al presidente del COI, el estadounidense Avery Brundage, comunicándole la decisión unánime del pleno municipal de optar a los Juegos de 1972.
La segunda ocasión la inició en marzo de 2000 el regidor municipal José María Alvarez del Manzano, quien comunicó la intención para la edición de 2012 al presidente del COI, Juan Antonio Samaranch, y contó el 1 de septiembre con el respaldo de la corporación municipal en pleno.
En la primera tentativa, el entonces presidente del COE, José Antonio Elola Olaso, ratificó inmediatamente la decisión y comunicó al COI que las pruebas acuáticas se disputarían en Barcelona. En la votación del COI, efectuada en Roma en abril de 1966, Múnich fue la elegida, quedando descartadas las aspiraciones de otras ciudades más como Detroit y Montreal.
En el segundo intento, el de 2012, el 6 julio de 2005 la candidatura madrileña quedó eliminada por dos votos en la tercera ronda y en la siguiente Londres consiguió la victoria, contra pronóstico, al derrotar a París por 54 a 50.
Este es el camino emprendido por la candidatura Madrid 2016 hasta ahora:2006
- 8 febrero.- Los miembros del COI deciden en Turín que la sede de los Juegos Olímpicos de 2016 se elegirá en la ciudad de Copenhague, donde el COI celebrará en 2009 su 121 Sesión, además del XIII Congreso Olímpico.
- 8 marzo.- El presidente del COI, Jacques Rogge, Jacques Rogge, anima a Madrid para que aspire a los Juegos del 2016, durante la clausura en la ciudad del I Congreso Internacional sobre Olimpismo.
- 15 marzo.- Juan Antonio Samaranch recibe la Medalla de Oro de Madrid, acto en el que anima a la ciudad a aspirar a los Juegos del 2016.
- 29 marzo.- Alberto Ruiz-Gallardón, alcalde de Madrid, anuncia que antes de verano desvelará si la ciudad aspirará a sede olímpica en 2016 o 2020.
- 5 mayo.- Alberto Ruiz-Gallardón envía un mensaje a los miembros del COI en el que les dice que Madrid "quiere ser una ciudad olímpica".
- 31 mayo.- La asamblea del COE acuerda por unanimidad dirigir una carta al Ayuntamiento de Madrid en la que le pide que presente ante el COI una candidatura para organizar los Juegos Olímpicos del año 2016.
- 3 julio.- El alcalde de Madrid convoca para el 6 de julio el pleno extraordinario en el que se decidirá la presentación de la candidatura olímpica para los Juegos Olímpicos de 2016.
- 6 julio.- El pleno del Ayuntamiento de Madrid respalda por unanimidad la candidatura olímpica y paralímpica de 2016.
- 30 agosto.- El Comité Olímpico de Japón designa a Tokio como ciudad candidata para los Juegos del 2016.
- 1 septiembre.- Río de Janeiro lanza su candidatura a los Juegos de 2016.
- 5 septiembre.- El alcalde de Madrid, Alberto Ruiz-Gallardón, pide a los embajadores españoles su ayuda para promover la candidatura olímpica de 2016.
- 11 diciembre.- El secretario general del Comité Olímpico Qatarí, Saud bin Abdul Rahman Al Thani, confirma que Doha competirá por ser sede en el 2016.
2007
- 24 enero.- El alcalde de Madrid, Alberto Ruiz-Gallardón, pide a las 29 federaciones olímpicas españolas el apoyo para la candidatura olímpica de la capital para 2016.
- 19 febrero.- Se presenta la sede de la oficina olímpica Madrid 2016 en el Palacio de Comunicaciones.
- 22 marzo.- El pleno del Ayuntamiento de Praga aprueba la candidatura para los Juegos Olímpicos de 2016.
- 9 abril.- Bakú, la capital de la República de Azerbaiyán, anuncia su candidatura a los Juegos Olímpicos de 2016.
- 14 abril.- Chicago es elegida por el comité olímpico norteamericano, la USOC, para que compita por organizar los Juegos del 2016 en detrimento de Los Angeles.
- 30 mayo.- El COE respalda la candidatura de Madrid.
- 13 septiembre.- El COI acepta oficialmente la candidatura de Madrid para organizar los Juegos Olímpicos de 2016.
- 14 septiembre.- El COI confirma que, además de Madrid, son aspirantes a organizar los Juegos de 2016 las ciudades de Baku, Chicago, Doha, Praga, Río de Janeiro y Tokio.
- 25 septiembre.- "Corle", diseño de una mano abierta con los colores olímpicos que encierra una "M", del argentino Joaquín Mallo, es elegido imagen popular de la candidatura olímpica.
- 30 octubre.- El COE aprueba el logotipo elegido por votación popular.
- 12 noviembre.- Se presenta oficialmente el logotipo de la candidatura, la transformada mano inicial de Joaquín Mallo.
- 30 noviembre.- El Consejo de Ministros aprueba el apoyo del Gobierno español a la candidatura, con lo que cumple un requisito fundamental exigido por el COI.
- 14 diciembre.- El proyecto olímpico Madrid 2016 presenta sus subsedes; Getafe (remo), Coslada (voleibol), Aranjuez (piragüismo), Paracuellos del Jarama (tiro olímpico) y Valencia (vela). El fútbol se disputaría, además de en Madrid, en Mérida, Barcelona, Palma de Mallorca y municipios de Málaga y Córdoba.
2008
- 14 enero.- Arantxa Sánchez Vicario y otros dirigentes de la candidatura olímpica de Madrid 2016 entregan en el COI el cuestionario en el que se detallan aspectos financieros, de alojamiento, infraestructuras o apoyo político.
- 4 abril.- Alberto Ruiz-Gallardón agradece el apoyo que prestan las 30 primeras empresas patrocinadoras al proyecto Madrid 2016.
- 4 de junio: Corte entre las ciudades aspirantes a los Juegos.
- 2 octubre 2009.- Elección de la sede de 2016, en Copenhague.
